Jack Grealishin tulot eivät synny vain jalkapallokentällä, vaan Manchester Cityn tähden sopimukset tekevät hänestä yhden Britannian parhaiten tienaavista pelaajista myös kentän ulkopuolella.
Lainalla tällä kaudella Evertonissa pelannut Grealish on solminut merkittävän yhteistyösopimuksen Puma-jalkinebrändin kanssa, jonka kerrotaan tuovan hänelle noin 10 miljoonaa puntaa vuodessa, mikä on suurin brittipelaajan kenkäsopimus tällä hetkellä.
Lisäksi Grealish toimii Guccin lähettiläänä ja tekee yhteistyötä myös muiden kansainvälisten brändien, kuten Bose ja Airwayz, kanssa, minkä myötä hänen omaisuutensa on kasvanut huomattavasti uran edetessä.
Grealishin tapaus kertoo modernin huippujalkapallon nykytilasta , jossa näkyvyys ja brändi ovat lähes yhtä tärkeitä kuin peliesitykset.