José Mourinho muistetaan hyvin ajastaan Real Madridin peräsimessä, jolloin ottelut FC Barcelonaa vastaan olivat erittäin tulenarkoja. Mourinholta kysyttiin, kuka yksittäinen pelaaja on opettanut hänelle eniten uran aikana ja vastaus oli yllättävä, mutta looginen: Lionel Messi.
Mourinho perusteli vastaustaan sillä, että joka kerta, kun hän kohtasi Messin, hän oli pakotettu miettimään joukkueensa pelaamista erityisen tarkasti.
Real Madrid ja FC Barcelona ovat aina olleet verivihollisia, mutta Mourinhon kommentit huokuvat silti suurta kunnioitusta entistä kilpakumppania kohtaan.
Kokenut portugalilaisvalmentaja on harvoin urallaan myöntynyt kehumaan vastustajiaan, mutta toiselta planeetalta olevat pelaajat tekevät jopa kokeneeseen lusitaaniin vaikutuksen.
Mourinho kohtasi Messin myös Chelsean ja Inter Milanin päävalmentajana. Erityisesti Mestarien liigassa nähtyjen kohtaamisten kahden neron välillä muistetaan ikuisesti.